据姜昆的助理霍然介绍，姜昆自幼随其父、著名书法家姜祖禹习书法，颇有灵气与悟性。多年来练字不辍，偶露一手，屡屡获好评。因此，也引来了无数的求字者。凡有老人过寿、儿女结婚，便有人前来索字。姜昆则有求必应，一般无偿。中国书法家协会主席张海为此戏言他：“你的字是明（名）朝，所以来求的人多，送得太多，于是你成了宋（送）朝；现在你是中国书法家协会会员，作品不能乱送人，以后要进入元（人民币之元）朝。”这番话触动了姜昆卖字的想法。在各地几经考察后，他选择了南京的夫子庙作为自己书法的落脚点。记者了解到，姜昆的书法每幅售价在五千至一万元。其作品拍卖的最高纪录目前是3万多元。姜昆书法的水平究竟如何？有藏家评价：演艺名人能写到这种水平，不容易。目前，演艺界出现了不少书画名家，姜昆的字、李嘉存的画、张铁林的字、郁钧剑的书法，都达到了一定的水准，其作品水平不亚于一般的书画家。